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Steviana Vol. 16(1), 2024
Compuestos bioactivos y actividad antioxidante in vitro del extracto
etanólico de hojas de Melia azedarach Linn (Meliaceae)
Grau L.1*; Ruiz Díaz, L.1; Guerrero, D.1; Viera, J.1; Acosta, A.1
1 Universidad Nacional de Asunción, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Departamento de
Química, San Lorenzo, Paraguay
*autor por correspondencia: letiziagrau91@gmail.com
Compuestos bioactivos y actividad antioxidante in vitro del extracto etanólico de hojas de
Melia azedarach Linn (Meliaceae). Las hojas de Paraíso se emplean de manera tradicional en el
tratamiento de la gingivitis, las quemaduras y como antiparasitarios en animales. En Paraguay, los
estudios de dicha especie están enfocados en la actividad insecticida, es por ello que en este trabajo
se identicaron los compuestos bioactivos y se evaluó la actividad antioxidante del extracto etanóli-
co de las hojas. Los toconstituyentes mayoritarios identicados mediante el cromatógrafo gaseoso
acoplado a un espectrómetro de masas (GC-MS) fueron el tol (21,27%), α-tocoferol (13,89%), β-ca-
rioleno (6,47%) y el ácido linolénico (4,97%). Por otro lado, la capacidad antioxidante evaluada me-
diante la inhibición del radical 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH) fue del 42,72 ± 4,26% de inhibición
a 500 μg.mL-1 del extracto, con una CI50= 662 ± 48 μg.mL-1. Estos resultados indican la presencia de
compuestos bioactivos de interés medicinal en el extracto etanólico de las hojas de M. azedarach, no
obstante, dicho extracto presentó baja captación de radicales DPPH.
Palabras clave: plantas medicinales, toquímica, antioxidantes
Bioactive compounds and in vitro antioxidant activity of the ethanolic extract of the leaves
of Melia azedarach Linn (Meliaceae). Paraíso leaves are used in the treatment of gingivitis, burns
and as antiparasitic in animals. In Paraguay, studies on this species are focused on its insecticidal
activity. Therefore, in this study, the bioactive compounds were identied and the antioxidant activity
of the ethanolic extract of the leaves was evaluated. Phytol (21.27%), α-tocopherol (13.89%), β-car-
yophyllene (6.47%) and linolenic acid (4.97%) were the major phytoconstituents identied by gas
chromatograph-mass spectrometry (GC-MS). On the other hand, the antioxidant capacity evaluated
by 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH) inhibition was 42.72 ± 4.26% inhibition at 500 µg.mL-1
of the crude extract, with an IC50 = 662 ± 48 µg.mL-1. These results indicate the presence of bioactive
compounds of medicinal interest in the ethanolic extract of M. azedarach leaves. However, the extract
showed low uptake of DPPH radicals.
Keywords: medicinal plants, phytochemistry, antioxidants
Steviana, Vol. 16 (1), 2024 pp.33-41
Original recibido el 15/01/2024
Aceptado el 20/04/2024
Todo el contenido de esta revista está bajo una
Licencia Creative Commons
Artículo Original /Original Article
DOI: https://doi.org/10.56152/StevianaFacenV16N1A4_2024
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Grau L. et al, “Compuestos bioactivos y actividad antioxidante in vitro del extracto etanólico de
hojas de Melia azedarach Linn (Meliaceae)”
INTRODUCCIÓN
Las plantas producen toconstituyentes en
respuesta a factores externos (bióticos y abióti-
cos), permitiendo la adaptabilidad de las especies
vegetales al medio que las rodea (Shih y Morgan,
2020). Dichos compuestos son conocidos como
metabolitos secundarios y son de gran importan-
cia para las personas debido a las propiedades
biológicas que presentan, siendo empleados en
industrias farmacéuticas, de perfumes, cosméti-
cos y nutracéuticas (Shih y Morgan, 2020; Car-
bajal et al., 2022).
La familia Meliaceae posee varios grupos de
metabolitos secundarios de diversidad estructural,
que incluyen compuestos fenólicos, alcaloides y
terpenos, por tanto, representa una fuente rica de
compuestos bioactivos (Nebo et al., 2014). Entre
las especies de esta familia se encuentra Melia aze-
darach Linn, conocida en Paraguay como Paraíso,
es un árbol caducifolio de hasta 15 m de altura que
posee ores lilas y bayas amarillas que contienen
4 o 5 semillas (Khan et al., 2008). Es originario
del continente asiático y fue introducido primera-
mente en Estados Unidos y luego distribuido por
América del Sur debido a su rápida adaptación
a diferentes condiciones climáticas (Khan et al.,
2011). Las hojas se emplean para tratar la gingi-
vitis, las quemaduras y como antiparasitarios en
animales (Khan et al., 2008; Milanés et al., 2021).
Entre los metabolitos secundarios identica-
dos en las hojas de M. azedarach se encuentran
los compuestos fenólicos, dichos constituyentes
son los mayores antioxidantes presentes en los
vegetales (Sen y Batra, 2012, Cimpoiu, 2006).
En este sentido, los hidroxilos de dichos grupos,
son dadores de protones y quelantes de metales,
inhibiendo así la acción de los radicales libres en
el organismo, como por ejemplo la oxidación de
biomoléculas (ADN, lípidos y proteínas), pre-
viniendo principalmente el cáncer y enfermedades
cardiovasculares (Gimeno, 2004; Galano et al.,
2015).
Las investigaciones en búsqueda de antioxi-
dantes naturales son de suma relevancia, debido a
que dichos compuestos se han convertido en parte
esencial en la tecnología de conservación de ali-
mentos y en el cuidado de la salud de las personas
(Seck et al., 2021). Entre ellos, la quercetina, uno
de los avonoides de mayor abundancia en frutas
y vegetales (Borghi et al., 2016), el cual presenta
un efecto neuroprotector (Fideles et al., 2023),
además de las avanonas hesperidina y narin-
genina, potenciales anticancerígenos, principal-
mente en la prevención y terapia coadyuvante
del cáncer de mama (Madureira et al., 2023). Por
otro lado, la actividad antioxidante se encuentra
entre las principales actividades de la mayoría
de las especies de la familia Meliaceae (Rashmi
et al., 2015). Sin embargo, a pesar de que ex-
isten varias investigaciones sobre M. azedarach
(Carpinella et al., 2007; Khan et al., 2011; Sen y
Batra, 2012; Ervina et al., 2020), la composición
química de las plantas varia por regiones, de ac-
uerdo al tipo de suelo, clima, y al estrés a las que
son sometidas (Shih y Morgan, 2020), además,
en Paraguay los estudios están enfocados en las
actividades de interés agrícola y veterinario (Ba-
reiro, 2008; Aquino, 2022). Es por ello que el
objetivo de este trabajo fue la identicación de
compuestos bioactivos y evaluación de la activ-
idad antioxidante in vitro del extracto etanólico
de las hojas de dicha especie, y así agregar valor
medicinal y potencial económico a esta especie
tan importante en la medicina popular paraguaya.
MATERIALES Y MÉTODOS
Material vegetal estudiado
Melia azedarach L.; Paraguay, Departa-
mento Central, San Lorenzo, Campus-UNA,
25°20’09.4”S - 57°31’15.2”W, 24-X-22, J. Viera
- 01, la identicación taxonómica fue realizada
en el Laboratorio de Recursos Vegetales (LA-
REV) de la FACEN-UNA y la muestra fue depo-
sitada en el herbario de dicha institución.
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Steviana Vol. 16(1), 2024
Preparación del extracto etanólico de las hojas
de M. azedarach
Las hojas fueron deshidratadas en estufa a
37°C durante 1 día, luego trituradas con un mo-
lino manual hasta la obtención de un polvo no.
Posteriormente, 50,34 g de dicho polvo se mace-
ró en etanol al 96% durante 7 días, luego se ltró
por gravedad y se concentró en rotavapor para la
obtención de 3,34 g del extracto crudo etanólico,
a partir del cual se realizaron la identicación de
los compuestos bioactivos presentes y la evalua-
ción del potencial antioxidante.
Cromatografía gaseosa acoplada a un espec-
trómetro de masas (GC-MS)
La identicación de los compuestos se reali-
zó mediante el equipo GC-MS de la marca Shi-
madzu Modelo QP2010 Plus, con una columna
SLB-5ms (30 m de longitud, 0,25 mm de diá-
metro, 0,25 μm de espesor de recubrimiento) y
Helio como gas portador. El extracto crudo se
disolvió en hexano grado HPLC y las condicio-
nes de inyección fueron: columna a 60°C, puerta
de inyección a 270°C, fuente de iones a 250°C,
la rampa a 60°C x 4 minutos, que sube a 280°C
a razón de 6°C x minuto y se mantiene durante
20 minutos. El tiempo total de corrida fue de 60
minutos.
El espectro de masas de los compuestos sepa-
rados fue sometido a un análisis comparativo con
una biblioteca del National Institute of Standards
and Technology (NIST08) del Software (GC-MS
solution version 2,70).
Evaluación in vitro de la actividad antioxidante
Para evaluar la capacidad antioxidante del
extracto crudo etanólico se utilizó el método del
2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH) (de Torre
et al., 2019 y Xanthopoulou et al., 2009). Para
ello se prepararon soluciones del extracto cru-
do (1,000 a 31,25 μg.mL-1), DPPH• (Merck)
(0,064 μg.mL-1), además del ácido ascórbico (10
a 2 μg.mL-1) como control positivo, empleando
metanol como disolvente y blanco del ensayo.
La reacción se realizó en microplaca de 96
pocillos que fue incubada a 37 °C durante 1 h,
luego la absorbancia se midió a 492 nm con un
lector de microplaca y el % de inhibición fue cal-
culado con la siguiente fórmula:
El valor de la concentración inhibitoria media
(CI50) se calculó por medio de la ecuación de la
recta (y= mx + b) y se presentó como la media de
los análisis realizados por triplicado ± desviación
estándar (± SD).
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Análisis GC-MS
Mediante el análisis del cromatograma del
extracto etanólico de las hojas de M. azedarach
se detectó la presencia de 42 compuestos, de
los cuales se destacan principalmente: el áci-
do linolénico (ácido graso), los sesquiterpenos
elixeno, β-elemeno, β-carioleno y espatulenol,
el triterpeno acíclico escualeno, el compuesto
fenólico 2,5-di-terc-butilfenol, las vitaminas li-
posolubles E (α-tocoferol) y k1 (Filoquinona), el
toesterol γ- sitosterol y, por último, el alcohol
diterpeno acíclico Fitol, que presentó el 21,27%
de área, siendo así el compuesto mayoritario del
extracto (Figura 1, Tabla 1).
Los mismos presentan antecedentes de activ-
idades biológicas de interés medicinal, por ejem-
plo, el ácido linolénico reportado también en los
frutos de M. azedarach (Carpinella, et al., 2007),
favorece a la reducción de procesos inamatorios
asociados a las enfermedades cardiovasculares
(Galano et al., 2015; Yin et al., 2023). En gener-
al, los ácidos grasos de origen vegetal esenciales
para el ser humano deben ser incorporado a partir
de la dieta debido a sus funciones metabólicas
como el suministro de energía y regulación de la
expresión génica (Rincón-Cervera et al., 2016).
además del ácido ascórbico (10 a 2 μg.mL-1) como control positivo, empleando metanol como disolvente
y blanco del ensayo.
La reacción se realizó en microplaca de 96 pocillos que fue incubada a 37 °C durante 1 h, luego la
absorbancia se midió a 492 nm con un lector de microplaca y el % de inhibición fue calculado con la
siguiente fórmula:
% ℎó = −
100
Dónde: abs blanco= absorbancia del metanol + DPPH
abs muestra= absorbancia de la muestra + DPPH
El valor de la concentración inhibitoria media (CI50) se calculó por medio de la ecuación de la recta
(y= mx + b) y se presentó como la media de los análisis realizados por triplicado ± desviación estándar (±
SD).
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Análisis GC-MS
Mediante el análisis del cromatograma del extracto etanólico de las hojas de Paraíso se detectó la
presencia de 42 compuestos, de los cuales se destacan principalmente: el ácido linolénico (ácido graso),
los sesquiterpenos elixeno, β-elemeno, β-cariofileno y espatulenol, el triterpeno acíclico escualeno, el
compuesto fenólico 2,5-di-terc-butilfenol, las vitaminas liposolubles E (α-tocoferol) y k1 (Filoquinona), el
fitoesterol γ- sitosterol y, por último, el alcohol diterpeno acíclico Fitol, que presentó el 21,27% de área,
siendo así el compuesto mayoritario del extracto (Figura 1, Tabla 1).
Los mismos presentan antecedentes de actividades biológicas de interés medicinal, por ejemplo, el
ácido linolénico reportado también en los frutos de M. azedarach (Carpinella, et al., 2007), favorece a la
reducción de procesos inflamatorios asociados a las enfermedades cardiovasculares (Galano et al., 2015;
Yin et al., 2023). En general, los ácidos grasos de origen vegetal esenciales para el ser humano deben ser
incorporado a partir de la dieta debido a sus funciones metabólicas como el suministro de energía y
regulación de la expresión génica (Rincón-Cervera et al., 2016).
Por otro lado, la filoquinona o vitamina k1, un compuesto liposoluble que consta de un anillo de
naftoquinona y una cadena lateral isoprenoide, posee una función esencial en el proceso de la coagulación
sanguínea (Wen, Bi y Jeyakumar, 2022; Acosta, 2021). También existen otros grupos de metabolitos que
poseen unidades de isoprenos en su estructura como los sesquiterpenos, los mismos se encuentran
principalmente en los aceites esenciales de plantas y son reconocidos por su aplicación en diversos
campos como la perfumería, la química de alimentos e industrias farmacéuticas, debido a la variedad de
propiedades biológicas que presentan (Alihosseini, 2016, González, Quiñones y Rincón, 2016). Entre
ellos el elixeno y β-cariofileno, que presentaron actividad antimicrobiana frente a cepas de Enterococcus
faecalis,Staplylococcus epidermidis, Bacillus subtilis yStaplylococcus aureus y también potencial
antioxidante (Gorlin-Toledo et al., 2020).
Otros compuestos identificados en este trabajo que poseen antecedentes como antioxidante son el
2,5-di-terc-butilfenol (El-Shahir et al., 2022), además del fitol, escualeno y tocoferol (de Menezes et al.,
2013; Huang, Lin y Fang, 2009; Jiang et al., 2022), que también fueron reportados en el extracto
metanólico de las hojas de M. azedarach (Sen y Batra, 2012).
36
Grau L. et al, “Compuestos bioactivos y actividad antioxidante in vitro del extracto etanólico de
hojas de Melia azedarach Linn (Meliaceae)”
Por otro lado, la loquinona o vitamina k1,
un compuesto liposoluble que consta de un anillo
de naftoquinona y una cadena lateral isoprenoide,
posee una función esencial en el proceso de la
coagulación sanguínea (Wen, Bi y Jeyakumar,
2022; Acosta, 2021). También existen otros gru-
pos de metabolitos que poseen unidades de iso-
prenos en su estructura como los sesquiterpenos,
los mismos se encuentran principalmente en los
aceites esenciales de plantas y son reconocidos
por su aplicación en diversos campos como la
perfumería, la química de alimentos e industrias
farmacéuticas, debido a la variedad de propie-
dades biológicas que presentan (Alihosseini,
2016, González, Quiñones y Rincón, 2016). En-
tre ellos el elixeno y β-carioleno, que presen-
taron actividad antimicrobiana frente a cepas de
Enterococcus faecalis, Staplylococcus epider-
midis, Bacillus subtilis y Staplylococcus aureus
y también potencial antioxidante (Gorlin-Toledo
et al., 2020).
Otros compuestos identicados en este tra-
bajo que poseen antecedentes como antioxidante
son el 2,5-di-terc-butilfenol (El-Shahir et al.,
2022), además del tol, escualeno y tocoferol (de
Menezes et al., 2013; Huang, Lin y Fang, 2009;
Jiang et al., 2022), que también fueron reporta-
dos en el extracto metanólico de las hojas de M.
azedarach (Sen y Batra, 2012).
Figura 1. Cromatograma del extracto etanólico de las hojas de M. azedarach
Tabla 1. Compuestos bioactivos identificados mediante GC-MS en el extracto etanólico de las hojas de Paraíso
N° de
pico
tr (min)
% de
área
Compuesto
Estructura
1
14,804
1,64
Elixeno
2
16,158
0,54
β-elemeno
3
16,896
6,47
β-cariofileno
4
18,852
0,32
2,5-di-terc-b
utilfenol
5
21,423
0,15
Espatulenol
6
29,365
21,27
Fitol
7
29,923
4,97
Ácido
linolénico
Figura 1. Cromatograma obtenido por GC-MS del extracto etanólico de las hojas de M. azedarach
Actividad antioxidante
El extracto crudo etanólico de las hojas de
Paraíso presentó un 42,72 ± 4,26% de inhibición
del radical DPPH• a 500 μg.mL-1, y el patrón
ácido ascórbico 47,15 ± 5,92% a 10 μg.mL-1. Por
otro lado, a partir del análisis de regresión lineal
que mostró un buen coeciente de regresión (r2 >
0,99), se obtuvo una CI50= 662 ± 48 μg.mL-1, esta
actividad puede estar relacionada a la presencia
de los compuestos mayoritarios tol (21,27%) y
α-tocoferol (13, 89%), sin embargo, dichos con-
stituyentes son lipofílicos y los mismos poseen
menor capacidad donadora de protones disminuy-
endo la inhibición del radical DPPH (Batalhão,
2014), por lo que se deberían emplear también
otros métodos para la evaluación de la actividad
antioxidante, por ejemplo: ORAC (Capacidad
de absorción de radicales de oxígeno), ABTS
(2,2-azinobis-[3 etilbenzotiazolin-6-sulfónico]) o
TRAP (potencial total de atrapamiento de radi-
cales peróxido) (Fernández et al., 2006).
Por otro lado, también se reportó actividad an-
tioxidante en Melia azedarach en otras regiones
(Hossain et al., 2013 y Ahmed et al., 2012), y a
su vez, en otras especies como Azadirachta indi-
ca A. Juss, y Trichilia monadelpha (Thonn) (Di-
atta et al., 2019 y Ben et al., 2013), indicando así
un valor medicinal muy importante de la familia
Meliaceae.
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Steviana Vol. 16(1), 2024
Figura 1. Cromatograma del extracto etanólico de las hojas de M. azedarach
Tabla 1. Compuestos bioactivos identificados mediante GC-MS en el extracto etanólico de las hojas de Paraíso
N° de
pico
tr (min)
% de
área
Compuesto
Estructura
1
14,804
1,64
Elixeno
2
16,158
0,54
β-elemeno
3
16,896
6,47
β-cariofileno
4
18,852
0,32
2,5-di-terc-b
utilfenol
5
21,423
0,15
Espatulenol
6
29,365
21,27
Fitol
7
29,923
4,97
Ácido
linolénico
8
38,530
3,57
Escualeno
9
43,582
13,89
α-tocoferol
10
48,255
0,95
γ- sitosterol
11
48,741
0,59
Filoquinona
Actividad antioxidante
El extracto crudo etanólico de las hojas de Paraíso presentó un 42,72 ± 4,26% de inhibición del radical
DPPH• a 500 μg.mL-1, y el patrón ácido ascórbico 47,15 ± 5,92% a 10 μg.mL-1. Por otro lado, a partir del
análisis de regresión lineal que mostró un buen coeficiente de regresión (r2> 0,99), se obtuvo un CI50=
662 ± 48 μg.mL-1, , esta actividad puede estar relacionada a la presencia de los compuestos mayoritarios
fitol (21,27%) y α-tocoferol (13, 89%), sin embargo, dichos constituyentes son lipofílicos y los mismos
poseen menor capacidad donadora de protones disminuyendo la inhibición del radical DPPH (Batalhão,
2014), por lo que se deberían emplear también otros métodos para la evaluación de la actividad
antioxidante, por ejemplo: ORAC (Capacidad de absorción de radicales de oxígeno), ABTS
(2,2-azinobis-[3 etilbenzotiazolin-6-sulfónico]) o TRAP (potencial total de atrapamiento de radicales
peróxido) (Fernández et al., 2006).
Por otro lado, también se reportó actividad antioxidante en Melia azedarach en otras regiones (Ahmed
et al., 2012 y Hossain et al., 2013), y a su vez, en otras especies como Azadirachta indica A. Juss, y
Trichilia monadelpha (Thonn) (Diatta et al., 2019 y Ben et al., 2013), indicando así un valor medicinal
muy importante de la familia Meliaceae.
CONCLUSIONES
En el extracto crudo etanólico de las hojas de M. azedarach se identificaron principalmente terpenos y
compuestos fenólicos, los mismos presentan antecedentes de actividades biológicas de interés , entre ellos
potencial antioxidante. Estos hallazgos contribuyen al conocimiento fitoquímico y medicinal de las
plantas empleadas tradicionalmente en Paraguay.
Se recomienda continuar con la investigación utilizando un método para antioxidantes lipofílicos,
además de aislar los metabolitos secundarios para su elucidación estructural mediante Resonancia
Magnética Nuclear (RMN).
AGRADECIMIENTOS
A la Lic. Fátima Piris da Motta por la identificación taxonómica de la especie vegetal.
Tabla 1. Compuestos bioactivos identicados mediante GC-MS por el extracto etanólico
de las hojas de M. azedarach
38
Grau L. et al, “Compuestos bioactivos y actividad antioxidante in vitro del extracto etanólico de
hojas de Melia azedarach Linn (Meliaceae)”
CONCLUSIONES
En el extracto crudo etanólico de las hojas de
M. azedarach se identicaron principalmente ter-
penos y compuestos fenólicos, los mismos pre-
sentan antecedentes de actividades biológicas de
interés, entre ellos potencial antioxidante. Estos
hallazgos contribuyen al conocimiento toquími-
co y medicinal de las plantas empleadas tradicio-
nalmente en Paraguay.
Se recomienda continuar con la investigación
utilizando un método para antioxidantes lipofíli-
cos, además de aislar los metabolitos secundarios
para su elucidación estructural mediante Reso-
nancia Magnética Nuclear (RMN).
AGRADECIMIENTOS
A la Lic. Fátima Piris da Motta por la identi-
cación taxonómica de la especie vegetal.
APORTES DE LOS AUTORES
GL y RDL han realizado la conceptualización
y estuvieron a cargo de la administración del pro-
yecto, la curación de datos así como la redacción,
revisión y edición del manuscrito estuvo a cargo
de GL, GD, VJ, RDL, AA, el análisis formal por
GL, GD y VJ, la investigación por GL, GD, VJ y
AA, la metodología por GL, AA y la redacción
del borrador por GL, GD, VJ.
CONFLICTO DE INTERÉS
Los autores declaran en su carta compromiso
no poseer conicto de interés alguno.
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